|
Органические соединенияОрганические соединенияОглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4 Нонин-1 6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8 Карбонильные соединения. Альдегиды. Нонаналь. 10 Кетоны. Нонанон. 12 Список литературы. 14 Предельные углеводороды (Алканы) Нонан. Молекулярная формула: C9Н20 Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонана имеется 28 ( -связей, (- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°. Образование связей: В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3- Ггибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например: а) CH3 | CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3 | | | CH3 CH3 CH2–CH2-CH3 2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан. Нахождение в природе: Нефть, природные и попутные нефтяные газы. Получение: 1.Разгонка нефти. 2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус). 3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш) 4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn: C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH 5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот: Cl H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2 6.Гидрирование непредельных углеводородов: Ni, t CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 >CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 7.Реакция Вюрца: C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20 Физические свойства: Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т- кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле). Является хорошим растворителем. Химические свойства: 1.Окисление: C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O 2.Реакция радикального галогенирования: nV t°C C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr а) Инициирование цепи Br2 > Br-+Br- б) Развитие цепи C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr C9H19-+Br2>C9H19Br+Br- в) Обрыв цепи C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19 C9H19-+Br-> C9H19-Br Br-+Br->Br-Br 3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова: t C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O 4.Реакция изомеризации: CH3 AlCl | CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 > CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3 5.Крекинг. C9H20>C5H12+C4H8 Применение: Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др. Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.) Нонен-1. Молекулярная формула: C9H18 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонена имеется 27 ( -связей и одна ?- связь. 3 ( -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием ( и ? -связей. Образование связей: sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия 4) Межклассовая изомерия с циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2 | CH3 2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7 C=C C=C H C3H7 H H цис-нонен-4 транс-нонен-4 г) Циклононан. Нахождение в природе: Нефть. Получение: 1.Крекинг алканов: C18H28>C9H18+C9H20 2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи. а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды: C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O б) Дегидратация спиртов (t>150°C): C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2 г) Дегидрирование алканов при t-500°C: Cr2O3 С9H20> C7H15-CH=CH2 Физические свойства: Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях. Химические свойства: Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму. 1.Гидрогалогенирование: C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3 2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду: C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены) 3.Гидрирование: t,Ni C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3 4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова: H+ C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3 | OH C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3 | OSO3H 5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера): C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2 | | OH OH 6.Реакция полимеризации: n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n | | C7H15 C7H15 Применение: Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности. Нонин-1. Молекулярная формула: C9H16 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонина имеется 24 ( -связи и 2 ?- связи. 2 ( -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ? –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием ( и 2х ? -связей. Образование связей: Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p- электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH | CH3 3метилоктин-1 б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонин-3 в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2 нонадиен1,3 Нахождение в природе: Нефть. Получение: 1.Дегидрогалогенирование. C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O 2. Удлинение цепи. C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr Физические свойства: Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях. Химические свойства: 1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова. а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду: Br2 Br2 C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2 б) Гидрогалогенирование: HCl HCl C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3 в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон. Hg2+,H+ C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3 2. Реакции окисления и восстановления. а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами: Н2 Н2 C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3 3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. Применение: В органическом синтезе. Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. Молекулярная формула: C9H19OH Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH Электронная формула: Электронная плотность: С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH-CH3 | OH 2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей. C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr 3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные: а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3 4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения: H2O H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH -Mg (OH) Br Физические свойства: Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде. Химические свойства: 1.Реакции с разрывом связи O-H. а) Реакции со щелочными металлами: 2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^ б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот: H+ CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты. в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты: [O] [O] C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH 2.Реакции с разрывом связи C-O. а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов: H2SO4 CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH>CH3–CН2– CН2-СН2–СН2- СН2–СН2–СН=СН2+H2O t(150(C б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров: H2SO4 2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O t(150(C в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами: C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O Применение: Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах. Карбонильные соединения. Альдегиды. Нонаналь. Молекулярная формула: C9H18О Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O Электронная формула: Электронная плотность: ? C8H17>С>O ^ Н Вид связи: В молекуле нонаналя имеется 28 ( -связей, (- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С-О. Образование связей: В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O | CH3 3метилоктаналь б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3 || O нонанон4 Нахождение в природе: В виде различных соединений. Получение: 1. Окисление первичных спиртов: C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O 2. Гидролиз дигалогеналканов: C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O Физические свойства: Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде. Химические свойства: 1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O. KCN а) С8Н17-СН=O + HCN -> C8H17-CH-CN | OH б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам: H2O С8Н17-СН=O + R’-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr ———> С8Н17-CН-OH | -Mg(OH)Br | R’ R’ в) Гидрирование: С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН г) Присоединение спиртов: OH H+ | С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC | OR’ OR’ 2H= | С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC | OR’ д) Присоединение гидросульфитов: O O || || C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa | | || OH HO O 2. Окисление: а) Реакция «серебряного зеркала» С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O 3. Реакция полимеризации: Применение: Синтез многих органических веществ. Кетоны. Нонанон-1. Молекулярная формула: C9H18О Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3 || O Электронная формула: Электронная плотность: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2>С C7H15-CO-CH3 | OH 2. Гидратация алкинов: Hg2+, H+ C7H15-C?CH + H2O---> [C7H15-C(OH)-CH2] > C7H15-CO-CH3 3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот: t Ca(C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3 4. Гидролиз дигалогеналканов: C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O Физические свойства: Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее. Химические свойства: 1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O. Нонанон менее активен, чем нонаналь: CN KCN | а) C7H15-CO-CH3 + HCN -> C7H15-C-СН3 | OH б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам: CH3 CH3 | H2O | C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr > C7H15-C-O-MgBr ———> C7H15-C-OH | -Mg(OH)Br | R’ R’ в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам: C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3 | ОН г) Присоединение воды с образованием гидратных форм: OH | C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3 | OH 2. Окисление: Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2. Применение: Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов. Список литературы. Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.» Издательство «Дрофа». Москва 1996 г. А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия». Издательство «Просвещение». Москва 1993 г. ----------------------- [pic] [pic] –??/???†?????????????–??/???†???–??/???†??? [pic] [pic] [pic] [pic] |
 |
||||||||||||||||||
| ©2011 |
